Rosie Dunne (Lily Collins) y Alex Stewart (Sam Claflin) han sido mejores amigos desde que ambos eran pequeños. Al momento de decidir qué hacer con el resto de sus vidas, ambos acuerdan viajar a Boston para continuar sus estudios y no dejar que la distancia se interponga. Alex regresaría a Inglaterra convertido en médico, mientras que Rosie regresaría para dirigir su propio hotel. 

Los planes que ambos tenían sufren cierto percance cuando Rosie descubre que está embarazada y que el padre es Greg (Christian Cooke), un compañero de clase que la había invitado al baile de graduación. Rosie decide no contarle a Alex sobre esta nueva situación, por temor a que él se quede en Inglaterra y abandone su sueño de ir a Harvard. Alex viaja de todos modos y, desde ese momento en adelante, comienza una serie de interrupciones y malas coincidencias que ponen en peligro tanto su amistad como el amor que, secretamente, sienten por el otro.

"Love, Rosie" es de aquellas comedias románticas que se dirigen más hacia el lado de lo adorable que de lo cursi.