Sydney (Philip Baker Hall) es un viejo apostador con mucha práctica que se ha pasado el último tiempo ganando dinero en Las Vegas. Cierto día, encuentra a un tal John Finnegan (John C. Reilly) sentado afuera de un restaurant. El pobre de John acaba de quedarse sin ni un peso y necesita dinero de manera urgente para poder pagar el funeral de su madre. Sidney se compadece y le ofrece algo de dinero, pero sólo para llevarlo a Las Vegas y enseñarle un par de trucos con tal de que John comience a ganar dinero por sí mismo.

Luego de algún tiempo, Sidney se convierte en una especie de figura paterna para John, quien lo admira tanto que, incluso, pide los mismos tragos que él, por ejemplo. Cuando los dos ya son clientes bastante regulares de un casino, aparece Clementine (Gwyneth Paltrow) en la historia, una mesera y prostituta de la que John se enamora, pero quien lo mete en un gran problema del que sólo Sidney podrá sacarlos.

Al ver la primera película de Paul Thomas Anderson, notas que todo lo que hizo después se venía de la manera en la que se vino. No es la mejor película dentro de su filmografía, obviamente, pero cualquiera quisiera tener en su currículum una ópera prima como “Hard Eight”; hay varias escenas que recuerdan un estilo bastante Martin Scorsese. Otro detalle importante es que Paul Thomas Anderson tuvo tan buen ojo para contratar a los actores que contrató para su primera película, como John C. Reilly o Philip Seymour Hoffman; aunque el papel de este último fuese uno menor, no tuvo ningún problema para lucirse. Ningún papel era menor para su increíble talento.