Utilizando una seguidilla de cameos (algunos de menor importancia) tras cameo, Tarantino nos cuenta la historia de amistad entre Rick Dalton (Leonardo DiCaprio) y Cliff Booth (Brad Pitt); Rick es un actor que está pasando por una especie de decadencia en su carrera artística, mientras que Cliff es un doble de acción y el hombre que realiza los mandados de Rick; estos amigos viven en aquella época dorada del Hollywood de los años ‘60. Siendo tan nostálgico como es, podríamos pensar que Quentin Tarantino estaba en su área de dominio, creando un homenaje a la medida de su tan querido Hollywood, pero la verdad es que no. "Once Upon a Time... in Hollywood", además de sentirse algo desordenada, es una película llena de cameos que tratan de formar una historia en donde Rick Dalton no quiere dejar ir la fama tan fácilmente; existen muchas escenas innecesarias en donde Brad Pitt o Margot Robbie, interpretando a Sharon Tate, conducen por la ciudad sólo para justificar un buen soundtrack cuando antes hemos visto escenas como esta, por ejemplo.

La película también cuenta con una falta de respeto increíble hacia Bruce Lee, una escena en donde la audacia (o the caucasity) no tiene límites; todo lo que Quentin Tarantino tomó como inspiración para "Kill Bill", ahora parece haber sido olvidado. Si en 2003, su personaje principal acababa con David Carradine, consiguiendo una venganza por el whitewashing de la serie "Kung Fu", ahora Tarantino retrata a Bruce Lee como un simple engreído sin razón; lo que más molesta no es, solamente, que lo hayan mostrado como un tipo arrogante y soberbio (las personas blancas odian cuando las personas de color son seguras de sí mismas), es también el hecho de que nos hayan querido decir que un hombre blanco, sin mayor entrenamiento en artes marciales, podía ganarle en una pelea a BRUCE LEE.

¿Qué se puede decir sobre la inclusión en la historia de los asesinatos de la familia Manson? Tarantino quiso sorprender con un plot twist, con el cual cambia el futuro nuevamente, una técnica que ya utilizó en "Inglourious Basterds", pero cuando deberíamos sentir alegría o alivio de que esta vez Sharon Tate y sus amigos se salvaran de aquellos horribles crímenes de los que sufrieron, el morbo de las últimas escenas te carcome por dentro. "Once Upon a Time... in Hollywood" fue una muy incómoda experiencia.