Louisiana, 1957. Danielle (Reese Witherspoon) es una niña de catorce años, quien está pasando por toda la etapa del crecimiento, la pubertad y el auto descubrimiento. No le gusta usar vestidos, no ayuda con los quehaceres de la casa y todo lo que hace es escuchar vinilos de Elvis Presley e ir a nadar a un lago que está cerca de su casa. Dani vive con su familia, la cual está compuesta por sus padres, su hermana mayor Maureen (Emily Warfield), su hermana menor Missy y un bebé que viene en camino.

Durante una de estas visitas al lago, Dani se encuentra con Court (Jason London), un adolescente de diecisiete años que viene recién llegando al pueblo. El primer encuentro entre ambos es pésimo y, justo cuando Dani piensa que se ha librado del antipático extraño, resulta que Court es hijo de una amiga de sus padres y aparece en la casa de Dani como visita. Luego de conocerlo un poco más, la joven comienza a enamorarse de Court; el problema es la diferencia de edad y la aparición de Maureen.

Oh, catorce años, la edad de los primeros pretendientes, aquellos tontos enamoramientos o de la timidez del primer beso; "The Man in the Moon" trae ese tipo de recuerdos.