Tom Solomon (Jason Segel) y Violet Barnes (Emily Blunt) son una linda pareja que lleva un año saliendo. Durante su aniversario, en la noche de Año Nuevo, Tom le propone matrimonio a Violet y ella acepta. Debido a que están tan enamorados, la planificación del matrimonio comienza rápidamente y organizan una cena de compromiso para celebrar. Sus planes sufren un cambio cuando Alex (Chris Pratt), el mejor amigo de Tom, embaraza a Suzie (Alison Brie), la hermana de Violet, y terminan casándose antes que los protagonistas. 

Luego de un tiempo y, mientras trata de retomar los planes de boda, Violet recibe una oferta para ir la Universidad de Michigan, en donde podrá realizar un doctorado en Psicología. Tom la quiere tanto que acepta ir con ella hasta Michigan y viven allí durante dos años. Violet disfruta de su éxito, pero Tom tiene que conformarse con un trabajo mediocre y, a pesar de que saben que ambos no son muy felices, se quedan de todos modos durante un tiempo, mientras los planes de matrimonio continúan retrasándose cada vez más. 

Tengo esa pésima costumbre de leer críticas antes de ver una película; sé que es una pésima práctica, pero no puedo evitarlo. Había leído unas críticas pésimas sobre "The Five-Year Engagement", por lo que no tenía mucha fe; quizás debí haber leído las críticas de personas algo amargadas, porque la película es bastante divertida. Tiene esa mezcla de comedia y ternura que termina ganándote; además, cualquier película que incluya esta canción siempre tendrá un lugar en mi corazón.