Alice Kepley (Dakota Johnson) es una veinteañera que decide terminar con Josh (Nicholas Braun), su novio de la universidad; la joven determina que sólo será algo temporal, ya que necesita tiempo para experimentar la vida en Nueva York. Alice se muda con su hermana, Meg (Leslie Mann), una ginecóloga a la que no le interesa ser madre, y se hace amiga de Robin (Rebel Wilson). Robin guía a Alice por este mundo de las fiestas y de los encuentros casuales, por lo que los primeros meses en la ciudad parecen ser un paraíso. Las cosas van bien hasta que la joven se reencuentra con Josh, quien ahora tiene otra relación; aquello confunde a Alice, por lo que el paraíso de la vida de soltería comienza a quedarle grande.